Rob Gordon a la trentaine et il aime son magasin de disques, sa petite-amie et faire des listes. Lorsque sa petite amie, Laura le quitte, Rob se rappelle ses cinq ruptures les plus mémorables et se demande ce qui leur est arrivé et pourquoi ils l’ont quitté.
Entouré par ses employés Dick et Barry et son amie Liz, Rob essaye de comprendre le départ de Laura. Au désespoir de Rob, elle commence à sortir avec Ian, ancien voisin hippie de Rob.
La comédie musicale reprend les structures rock et à l’aide d’adresses directes au public créée des situations comiques.